任职不久，王羲之便由秘书郎转为元帝的小儿子会稽王司马昱的役从，职称是“会稽王友”。事实上，会稽王的所在地隶属京城，这就相当于没有封地，所以王羲之依旧没有离开建康。当他由会稽王友迁为临川郡（令江西省临川县）太守时才首次离开建康。
王羲之27岁那年应征西将军、都督六州军事、三州刺史庾亮的邀请，做了参军，继而又任长史，服务于武昌。在武昌的为官经历给王羲之留下了深刻的印象，事后他曾向伯父王导吐露了在武昌生活的一些情形。
在一个秋天的夜里，王羲之与同僚殷浩和王胡之等在武昌的南楼上吟诗作对，大伙儿兴致正浓的时候，刺史庾亮走上楼来和他们吟咏同乐，这位平时不苟言笑的上司与大伙相处得十分融洽。
庾亮虽说私下里也算是一位喜欢舞文弄墨的风雅文人，应该与王羲之十分契合。但是在政治上，庾亮与王氏家族始终是处于对立的两方，庾亮不满意王导的“宽和、宽惠”政策，王导也不赞成庾亮的苛刻、严厉的作风。而二人的不睦也由来已久。
有一次，王导曾在一个炎热的午后去拜访庾亮，当他看到庾亮在大暑天里还一边抹着汗一边处理公务，便打趣地对他说：“这大暑日里，你又何必如此紧张，时时苛刻自己，弄得下属也不自在。”庾亮听出王导语带讥讽，便反唇相讥：“我是怕耽误了国事，我可不像某些人，天气一变化或身上一不受用便松懈了政务。”王导听了庾亮的抢白，十分气恼，又不好当场发作，于是一次拜访也弄得不欢而散。