任职不久,王羲之便由秘书郎转为元帝的小儿子会稽王司马昱的役从,职称是“会稽王友”。事实上,会稽王的所在地隶属京城,这就相当于没有封地,所以王羲之依旧没有离开建康。当他由会稽王友迁为临川郡(令江西省临川县)太守时才首次离开建康。
王羲之27岁那年应征西将军、都督六州军事、三州刺史庾亮的邀请,做了参军,继而又任长史,服务于武昌。在武昌的为官经历给王羲之留下了深刻的印象,事后他曾向伯父王导吐露了在武昌生活的一些情形。
在一个秋天的夜里,王羲之与同僚殷浩和王胡之等在武昌的南楼上吟诗作对,大伙儿兴致正浓的时候,刺史庾亮走上楼来和他们吟咏同乐,这位平时不苟言笑的上司与大伙相处得十分融洽。
庾亮虽说私下里也算是一位喜欢舞文弄墨的风雅文人,应该与王羲之十分契合。但是在政治上,庾亮与王氏家族始终是处于对立的两方,庾亮不满意王导的“宽和、宽惠”政策,王导也不赞成庾亮的苛刻、严厉的作风。而二人的不睦也由来已久。
有一次,王导曾在一个炎热的午后去拜访庾亮,当他看到庾亮在大暑天里还一边抹着汗一边处理公务,便打趣地对他说:“这大暑日里,你又何必如此紧张,时时苛刻自己,弄得下属也不自在。”庾亮听出王导语带讥讽,便反唇相讥:“我是怕耽误了国事,我可不像某些人,天气一变化或身上一不受用便松懈了政务。”王导听了庾亮的抢白,十分气恼,又不好当场发作,于是一次拜访也弄得不欢而散。